Identificación de poliacetilenos en la flora nativa del Uruguay y evaluación de su bioactividad

Presentación en  las VI Jornadas Nacionales de Plantas Aromáticas Nativas y sus Aceites Esenciales, y II Jornadas Nacionales de Plantas Medicinales Nativas. 26, 27, 28 de noviembre de 2018, Ciudad Autónoma de Buenos Aires, Argentina.

Minteguiaga, Manuel¹; Umpierrez, Noelia¹; Torres, Ana María³; Ricciardi, Gabriela³; Catalán, César A.N.²; Dellacassa, Eduardo^1,*

¹Laboratorio de Biotecnología de Aromas, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de la República (UdelaR). General Flores 2124, 11800-Montevideo, Uruguay, e-mail: edellac@fq.edu.uy

²INQUINOA-CONICET. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán (UNT). Ayacucho 471, T4000INI-San Miguel de Tucumán, Argentina.

³Laboratorio de Productos Naturales “A.I.A. Ricciardi”, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura, Universidad Nacional del Nordeste (UNNE). Avenida Libertad 5470, 3400Corrientes, Argentina.

Los poliacetilenos son metabolitos secundarios presentes especialmente en las familias Apiaceae y Asteraceae. En la literatura se citan propiedades antimicrobianas, anestésicas, antiinflamantorias y especialmente citotóxicas para estos metabolitos (Christensen y Lam, 1991).

En este trabajo se identificó la presencia de poliacetilenos en especies de la flora nativa uruguaya y se evaluó su bioactividad. Se colectaron partes aéreas de Conyza bonariensis (Asteraceae) y Baccharis palustris (Asteraceae) en base a información bibliográfica acerca de la presencia de poliacetilenos (Christensen y Lam, 1991). Se obtuvo el aceite esencial de ambas especies por hidrodestilación y se analizó por GC-MS en las condiciones descriptas por Minteguiaga et al. (2018). La presencia de poliacetilenos en los aceites se determinó por IR y UV. Para C. bonariensis se aisló un compuesto de interés por fraccionamiento en columna, y su elucidación estructural se realizó por ¹H y ¹³C-RMN. B. palustris, por su particular composición (83,0% de abundancia de dos compuestos mayoritarios) se decidió estudiar el aceite completo por RMN. Para ambas muestras de aceite, y para el compuesto aislado de C. bonariensis, se estudió su actividad antiradicalaria (DPPH) y alexitérica (contra el veneno de Bothrops diporus) (Torres et al., 2015).

Como resultado de este trabajo, se identificó y se elucidó la estructura del compuesto (Z)-éster de lachnophyllum del aceite esencial de C. bonariensis, coincidiendo con reportes previos de composición para ésta especie. En tanto, en el aceite de B. palustris se identificaron los compuestos 1-nonen-3,5-diino (65,0%), 1,7(Z)-nonadien-3,5-diino (17,8%), 1,7(E)-nonadien-3,5-diino (1,5%) y 3,5-nonadiino (0,7%); los ésteres (Z)- (4,3%) y (E)- (0,2%) del lachnophyllum (Minteguiaga et al., 2018a y 2018b). Para los tres primeros compuestos no se encontró información previa sobre su presencia en plantas. En lo que respecta a la bioactividad, los aceites esenciales de las dos especies estudiadas no presentaron actividad antiradicalaria apreciable, pero el (Z)-éster de lachnophyllum presentó actividad moderada (20,5% de inhibición a los 30 minutos). Por otra parte, el aceite de B. palustris no exhibió actividad alexitérica de importancia; mientras que el aceite de C. bonariensis y principalmente su compuesto aislado (Z)-éster de lachnophyllum presentaron inhibición de la actividad proteolítica, hemolítica y coagulante del veneno de B. diporus.

Palabras claves: poliacetilenos- Asteraceae- Conyza bonariensis- Baccharis palustris- aceite esencial- antiradicalario- antiveneno

REFERENCIAS

1. Christensen, L.P.; Lam, J. (1991). Acetylenes and related compounds in Astereae. Phytochemistry 30, 2453-2476.

2. Torres, A.M.; Camargo, F.; Ricciardi Verrastro, B.V.; Ricciardi, G.; Dellacassa, E. (2015). Plantas como antiveneno: del mito al logos. Ediciones Universitarias-UCUR, Montevideo.
3. Minteguiaga, M.; González, A.H.; Cassel. E.; Umpierrez, N; Fariña, L.; Dellacassa, E. (2018a). Volatile constituents from Baccharis spp. L. (Asteraceae): chemical support for the conservation of threatened species in Uruguay. Chem. Biodivers. 15, 1-9.

4. Minteguiaga, M.; Umpierrez N.; Torres, A.M.; Ricciardi, G.; Catalán, C.A.N.; Dellacassa, E. (2018b). Identificación de poliacetilenos en la flora nativa del Uruguay y evaluación de su bioactividad. Dominguezia, 34(S): 41-41.