Histoquímica, Fitoquímica, Química Computacional y Bioactividad de los monoterpenos irregulares de la "carqueja", Baccharis trimera (Less.) DC.

Presentación oral en el IX Congreso Latinomaricano de Plantas Medicinales (COLAPLAMED). 13-15 de Octubre de 2021 (Virtual)

Área temática: Fitoquímica y actividad biológica in vitro de compuestos bioactivos a partir de plantas medicinales

Manuel Minteguiaga, ^1,2* Silvia A. Brandán, ³ María I. Mercado, ⁴ Ana M. Torres, ⁵ Graciela Ponessa, ⁴ Gabriela L. Ricciardi, ⁵ César A. N. Catalán, ³ Eduardo Dellacassa ¹

¹ Biotecnología de Aromas, UdelaR, Montevideo, URY; ² Ciencia-Tecnología Química, UdelaR, Tacuarembó, URY; ³ Bioquímica, Química y Farmacia, UNT, Tucumán, ARG. ⁴ Morfología Vegetal, Fundación Lillo, Tucumán, ARG. ⁵ Productos Naturales, UNNE, Corrientes, ARG.

*manuel.minteguiaga@pedeciba.edu.uy

Palabras clave: Baccharis trimera, “carqueja”, monoterpenos irregulares, bioactividad.

Introducción: Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae) (Bt, “carqueja”), es una de las plantas medicinales icónicas de Sudamérica, empleada en infusiones y/o decocciones para tratar malestares hepato-gástricos [1]. Su potencial farmacológico validado incluye propiedades antioxidantes, antiinflamatorias, digestivas, alexitéricas, antimicrobianas y antiparasitarias; asociadas a metabolitos pertenecientes a la fracción fija (FF) (flavonoides, ácidos cafeoilquínicos, di- y triterpenos) [1]. En cambio, la fracción volátil (FV, aceite esencial; obtenida mediante destilación), constituida por mono- y sesquiterpenos, ha sido escasamente evaluada en cuanto a su bioactividad.

Metodología: En este trabajo se estudiaron los monoterpenos irregulares (MIs) de la FV de Bt nativa de Uruguay, y su bioactividad. Para ello se histo-localizaron, mediante microscopía óptica y tinción (NADI y Sudan IV) los sitios de síntesis y acumulación de la FV, y se obtuvo y caracterizó la misma por hidro-destilación y GC-MS [2]. Mediante cromatografía líquida se aisló acetato de carquejilo (I, Figura 1), principal MI de la FV, que fue utilizado para obtener los constituyentes minoritarios carquejol y carquejifenol (II y III, repectivamente, Figura 1) [3]. I, II y III fueron identificados mediante espectroscopía (¹H-RMN, ¹³C-RMN, IR, UV, DC, Raman, EI-MS). Se realizaron también cálculos de química computacional (método DFT; funcional B3LYP) para predecir sus propiedades moleculares e identificar los posibles sitios de reactividad biológica [3]. Los estudios de bioactividad in vitro incluyeron: alexitérica contra el veneno de la serpiente Bothrops diporus (inhibición de actividad proteolítica y hemolítica; entre otros), y antiradicalaria (DPPH).

Figura. 1. acetato de carquejilo (I), carquejol (II) y carquejifenol (III) (izquierda a derecha).

Resultados y discusión: La FV de Bt se ubicó en tricomas glandulares biseriados y conductos esquizógenos [2]. La FV, II y III inhibieron moderadamente la proteólisis; y II presentó una leve inhibición de la hemólisis (10,5%) producida por el veneno de B. diporus. La FV y III presentaron escasa actividad antiradicalaria (inhibición < 8,5%). Los valores obtenidos fueron parcialmente comparables a los de la FF de Bt [4].

Conclusiones: Se destaca la importancia de seguir evaluando los MIs de Bt como fuente de productos bioactivos. En efecto, II se ha descripto como eficaz agente antipirético, y potenciador de hipnóticos: sus mezclas con codeína son tan efectivas como la morfina [5].

Agradecimientos: ANII/AUGM/PEDECIBA

Referencias bibliográficas

[1]. Rabelo, A.C.S; Costa D.C. (2018). Chem. Biol. Interact. 296: 65-75.

[2]. Minteguiaga, M. et al. (2018). Ind. Crops Prod. 112: 488-498.

[3]. Minteguiaga, M. et al., (2017). J. Molec. Struct. 1150, 8-20. Minteguiaga, M. et al., (2018). J. Molec. Struct. 1165: 332-343. Minteguiaga, M. et al., (2019). J. Molec. Struct. 1177: 499-510.

[4]. Minteguiaga, M. et al., (2017). V ENAQUI. PEDECIBA. Montevideo/Uruguay, 10/2017, Póster No. 102.

[5]. Naves Y.R, Caujolle F. (1963). Therapeutic d-ortho-menthatriene-1(7),5,8-ol-3. US Patent. 3112245.