Presentación en las VI Jornadas Nacionales de Plantas Aromáticas Nativas y sus Aceites Esenciales, y II Jornadas Nacionales de Plantas Medicinales Nativas. 26, 27, 28 de noviembre de 2018, Ciudad Autónoma de Buenos Aires, Argentina.
Minteguiaga, Manuel1; Umpierrez, Noelia1; Torres, Ana María3; Ricciardi, Gabriela3; Catalán, César A.N.2; Dellacassa, Eduardo1,*
1Laboratorio de Biotecnología de Aromas,
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de la
República (UdelaR). General Flores 2124, 11800-Montevideo, Uruguay, e-mail:
edellac@fq.edu.uy
2INQUINOA-CONICET. Facultad de Bioquímica, Química y
Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán (UNT). Ayacucho 471, T4000INI-San Miguel
de Tucumán, Argentina.
3Laboratorio de Productos Naturales “A.I.A.
Ricciardi”, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura, Universidad
Nacional del Nordeste (UNNE). Avenida Libertad 5470, 3400Corrientes, Argentina.
Los poliacetilenos son metabolitos secundarios
presentes especialmente en las familias Apiaceae y Asteraceae. En la literatura
se citan propiedades antimicrobianas, anestésicas, antiinflamantorias y
especialmente citotóxicas para estos metabolitos (Christensen y Lam, 1991).
En este trabajo se identificó la presencia de
poliacetilenos en especies de la flora nativa uruguaya y se evaluó su
bioactividad. Se colectaron partes aéreas de Conyza bonariensis (Asteraceae) y Baccharis palustris (Asteraceae) en base a información
bibliográfica acerca de la presencia de poliacetilenos (Christensen y Lam, 1991).
Se obtuvo el aceite esencial de ambas especies por hidrodestilación y se
analizó por GC-MS en las condiciones descriptas por Minteguiaga et al. (2018).
La presencia de poliacetilenos en los aceites se determinó por IR y UV. Para C. bonariensis se aisló un compuesto de
interés por fraccionamiento en columna, y su elucidación estructural se realizó
por 1H y 13C-RMN. B.
palustris, por su particular composición (83,0% de abundancia de dos
compuestos mayoritarios) se decidió estudiar el aceite completo por RMN. Para
ambas muestras de aceite, y para el compuesto aislado de C. bonariensis, se estudió su actividad antiradicalaria (DPPH) y
alexitérica (contra el veneno de Bothrops
diporus) (Torres et al., 2015).
Como resultado de este trabajo, se identificó y se
elucidó la estructura del compuesto (Z)-éster de lachnophyllum del aceite
esencial de C. bonariensis,
coincidiendo con reportes previos de composición para ésta especie. En tanto, en el aceite de B.
palustris se identificaron los compuestos 1-nonen-3,5-diino (65,0%),
1,7(Z)-nonadien-3,5-diino (17,8%), 1,7(E)-nonadien-3,5-diino (1,5%) y
3,5-nonadiino (0,7%); los ésteres (Z)- (4,3%) y (E)- (0,2%) del lachnophyllum (Minteguiaga et al., 2018a y 2018b).
Para los tres primeros compuestos no se encontró información previa sobre su
presencia en plantas. En lo que respecta a la bioactividad, los aceites
esenciales de las dos especies estudiadas no presentaron actividad
antiradicalaria apreciable, pero el (Z)-éster de lachnophyllum presentó
actividad moderada (20,5% de inhibición a los 30 minutos). Por otra parte, el
aceite de B. palustris no exhibió
actividad alexitérica de importancia; mientras que el aceite de C. bonariensis y principalmente su
compuesto aislado (Z)-éster de lachnophyllum presentaron inhibición de la
actividad proteolítica, hemolítica y coagulante del veneno de B. diporus.
Palabras claves: poliacetilenos- Asteraceae- Conyza bonariensis- Baccharis
palustris- aceite esencial- antiradicalario- antiveneno
REFERENCIAS
1. Christensen, L.P.; Lam, J. (1991). Acetylenes and related compounds in Astereae. Phytochemistry 30, 2453-2476.
2. Torres, A.M.; Camargo, F.; Ricciardi
Verrastro, B.V.; Ricciardi, G.; Dellacassa, E. (2015). Plantas como antiveneno:
del mito al logos. Ediciones Universitarias-UCUR, Montevideo.
3. Minteguiaga, M.; González, A.H.; Cassel. E.; Umpierrez, N; Fariña, L.; Dellacassa, E. (2018a). Volatile constituents from Baccharis spp. L. (Asteraceae): chemical support for the conservation of threatened species in Uruguay. Chem. Biodivers. 15, 1-9.
3. Minteguiaga, M.; González, A.H.; Cassel. E.; Umpierrez, N; Fariña, L.; Dellacassa, E. (2018a). Volatile constituents from Baccharis spp. L. (Asteraceae): chemical support for the conservation of threatened species in Uruguay. Chem. Biodivers. 15, 1-9.
4. Minteguiaga, M.; Umpierrez N.; Torres, A.M.; Ricciardi, G.; Catalán, C.A.N.; Dellacassa, E. (2018b). Identificación de poliacetilenos en la flora nativa del Uruguay y evaluación de su bioactividad. Dominguezia, 34(S): 41-41.
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ResponderEliminarHola Melissa. Los poliacetilenos se identificaron por espectroscopía IR, UV, RMN y espectrometría de masas. Saludos!
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